По данным СМИ, Вячеслав Ушаков входил в так называемый "питерский клан", представители которого, близкие к бывшему директору ФСБ, а ныне секретарю Совета безопасности России Николаю Патрушеву, стоят в настоящее время во главе структуры спецслужбы. Из клана "питерских" как директор ФСБ Александр Бортников, так и почти все его заместители.
Ушаков в конце 90-х, как Проничев и Патрушев, также работал в Карелии, был полномочным представителем президента в этом регионе. В июле 2003 года Ушаков был назначен заместителем директора ФСБ (тогда им был Патрушев).
В июле 2004 тогда еще президент Владимир Путин подписал указ о реформировании ФСБ РФ. Данным указом, в частности, было значительно сокращено количество заместителей директора ФСБ, однако Ушаков сохранил свой пост и тогда, и после смены директора ФСБ в мае 2008 года. Почетный сотрудник контрразведки.
Как отмечается на сайте "Антикомпромат", Ушаков упоминался в СМИ в связи с расследованием убийства петербургского предпринимателя Дмитрия Варварина в 2000 году, а в 2001 году Ушаков будто бы руководил неудавшейся операцией "Двина" (попытка устранения президента Приднестровья Игоря Смирнова).